ちなみに

火曜日の空は僕を押しつぶした。

Rack 1.0.0による依存関係のジレンマ

Thin 1.2.1がrack (>= 1.0.0)なのに対し、
Sinatra 0.9.1.1がrack (>= 0.9.1, < 1.0)なので、

$ ruby app.rb -s mongrel

とかしないと動かなくなる

gems.github.comにRack1.0.0対応のプレリリース版があるのでそれを使うと良い

$ sudo gem uninstall sinatra
$ sudo gem install sinatra-sinatra -s http://gems.github.com

これで起動する

ただし、このバージョンではHamlとかテンプレートエンジン系のライブラリが自動では読み込まれないので適宜必要なものをrequireする必要があるので注意すること

(追記)

テンプレートエンジンの読み込み問題ですが、スレッドセーフじゃないからという理由で対策をしようというチケットがあって、それを先走ってとりあえず読み込まないようにしちゃっただけみたいです。
ので、ちゃんとしたリリースでは自動で読み込まれるようになるはず
refs: https://sinatra.lighthouseapp.com/projects/9779/tickets/73-template-engine-lazy-requiring-not-thread-safe